Esordio solista per il leader dei Whiskeytown. Adams non fa l'alternative countryman, ma passa in rassegna diversi stili, dal pop alla ballata d'autore. Ci sono le influenze musicali canoniche, come Gram Parsons e Bob Dylan, ma anche quelle insospettabili come Elliott Smith. Un lavoro che si discosta in parte dal suono dei Whiskeytown, rimanendo in bilico tra rock e Americana. (commento scritto nel 2000, alla pubblicazione del disco). Nuova versione, rimasterizzata, con le 15 classiche canzoni. Il disco è prodotto da Ethan Johns. Tra i musicisti coinvolti troviamo Gillian Welch e David Rawlings, Emmylou Harris, Ethan Johns, Kim Richey, Pat Sansone etc. Oggi Heartbreaker è considerato un classico. Edizione distribuiti in Italia a prezzo speciale.
Antologia di rarità, inediti, live songs ed outtakes. Scavando negli archivi della giovane Lost Highway ecco venire alla luce inediti o rarità di Ryan Adams, Jayhawks, Lucinda Williams, Whiskeytown, Johnny Cash ed altri.
Band rock/southern che proviene dal Mississippi. Suoni rauchi, chitarre aperte e la produzione di Jim Dickinson sono degli elementi che già fanno presagire lo stile. Una band dal suono tosto che racchiude boogie, blues e southern rock.