Morgan è uno dei più popolari country singers, in questo periodo in Usa. Questo nuovo album conferma il suo successo grazie al singolo che dà anche il titolo all'album. This Ole Boy.

Star assodata sia a livello musicale che televisivo, Craig Morgan, pur essendo molto popolare, non fa del becero country pop, ma si diletta con la vera musica. Come dimostrano I'll Be Home Soon e When I'm Gone, due delle canzoni più note del suo nuovo lavoro.