"la singolarita` di quest`opera consiste nell`essere insieme una storia della letteratura e una storia della vita morale del popolo italiano. la preoccupazione moralistica puo` parere qua e la` che deformi la visione dello storico letterario; ma, invero, bisogna riconoscere che ogni storico traccia sempre la storia di un suo mito. senza quel mito di un`italia che decade per eccesso di letteratura, e che la grandezza drammatica della storia italiana risiede in questa antinomia fra lo splendore dell`ingegno e la decadenza politica, non avremmo avuto un`opera cosi` compatta e cosi` eloquente." (luigi russo)

The Outsider è stato registrato ad Atlanta, Nashville, Denver ed Austin e mixato da Vance Powell ( che ha lavorato con Sturgill Simpson, Chris Stapleton, Jason Isbell e Jack White). Lo stesso Jesse Dayton, parlando del suo disco, dice: Assomiglia molto al disco precedente, The Revealer, ma è più diviso tra brani acustici e canzoni elettriche tese e dirette, con parecchio lavoro di chitarra. Tra le canzoni vengono citate: Changin' My Ways, che trae ispirazione da George Jones, quindi Belly of the Beast, che si rifà a sua volta al suono outlaw country alla Waylon Jennings. E ancora: Charlottesville, molto energica, e May Have To Do It (But I Don't Have to Like It) ed Hurtin' Behind The Pine Curtain, che stanno tra il Texas Blues e lo swamp della Louiisiana. Edizione limitata in vinile, stampa Usa.

33 canzoni, tra country e bluegrass.

Strano personaggio questo Wheeler Walker. Le sue canzoni hanno testi offensivi, frasi dirette ed anche volgari, ma la musica è country al cento per cento, come non lo sentivate da anni.Ed una ragione c'è, Walker se ne frega delle classifiche, fa dei testi forti e diretti, ma la musica vale. E, infatti, dietro a tutto c'è il geniale Dave Cobb che ha messo al servizio di Walker una fantastica band (Leroy Powell, chitarra, suo fratello Chris Powell alla batteria, Brian Allen al basso ).

Recording: May 2000, Teatro dei Rozzi, Siena. Album in trio con Paolino Dalla Porta al basso e Fabrizio Sferra alla batteria.