The Outsider è stato registrato ad Atlanta, Nashville, Denver ed Austin e mixato da Vance Powell ( che ha lavorato con Sturgill Simpson, Chris Stapleton, Jason Isbell e Jack White). Lo stesso Jesse Dayton, parlando del suo disco, dice: Assomiglia molto al disco precedente, The Revealer, ma è più diviso tra brani acustici e canzoni elettriche tese e dirette, con parecchio lavoro di chitarra. Tra le canzoni vengono citate: Changin' My Ways, che trae ispirazione da George Jones, quindi Belly of the Beast, che si rifà a sua volta al suono outlaw country alla Waylon Jennings. E ancora: Charlottesville, molto energica, e May Have To Do It (But I Don't Have to Like It) ed Hurtin' Behind The Pine Curtain, che stanno tra il Texas Blues e lo swamp della Louiisiana. Edizione limitata in vinile, stampa Usa.

Antologia edita dalla Columbia Usa con una serie di classici. Johnny Cash ( Ring of Fire), Marty Robbins ( Devil Woman), Jimmy Dean ( Big Bad John ), Claude King ( Wiolverton Mountain ), Stonewall Jackson ( Waterloo), e poi Flatt & Scruggs, Carl Butler, Marion Worth, Ray Price, Lefty Frizzell, Carl Smith Little Jimmy Dickens. Columbia, stampa Usa, 1963. Copia originale.