Ray Benson è il leader degli Asleep At The Wheel, band principe nell'ambito del revival del western swing. Ma Ray non è nuovo ad avventure come solista, come ricorda Beyond Time. In questo nuovo lavoro, in cui Ray cerca sonorità diverse rispetto alla sua band, lo vediamo duettare con Willie Nelson, farsi accompagnare dai messicani Del Castillo e dalla band newgrass Milkdrive. La produzione è affidata al veterano Lloyd Maines, tanto per farci capire che Benson fa le cose seriamente.

Il debutto di Brittney Spencer, cantante tra rock e radici è considerato tra le cose più belle di questo inizio d'anno, almeno secondo la critica americana. Con la produzione di Daniel Tashian (Kacey Musgraves, Little Big Town, Brett Eldredge) e side men di nome come Grace Potter, Maren Morris, AbbeyCone & Sarah Buxton, oltre a contrbuti alla chitarra di Jason Isbell. la Spencer ci regala un signor disco. Originaria di Baltimora, si è spostata a vivere a Nashville diversi anni fa, ed ha assorbito i suoni della scena locale. My Stupid Life è un disco bello e diretto, godibile e decisamente riuscito, grazie a canzoni come New To This Town, Reaching Out, Bigger Than The Song, My First Rodeo, The Last Time e la title track, My Stupid Life.

Recorded live at Jordan Hall, Boston MA. November 21, 1959

Album del 1978 riedito con 4 tracce in più.